ALCALOIDES DE ESPÉCIES DO GÊNERO GUATTERIA

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Aluno de Iniciação Científica: Cassiano Pires (PIBIC/Fundação Araucária)

Curso: Química (MT)

Orientador: Beatriz Helena L N Sales Maia

Colaborador: Anderson Rogerio dos Santos

Departamento: Química

Setor: Setor de Ciências Exatas

Área de Conhecimento: 10601058


RESUMO

A família Annonaceae é a maior representante da ordem Magnoliales, compreendendo cerca de 30 gêneros e 2500 espécies, dentre elas 300 pertencem ao gênero Guatteria. O gênero é conhecido pela ocorrência de alcaloides do tipo aporfínico, oxoaporfínico e protoberberino, se destacando os alcaloides liriodenina, reticulina e anonaina, considerados marcadores quiomiotaxonômicos da família. O objetivo deste estudo foi a avaliação da atividade biológica dos extratos, isolamento e identificação dos metabólitos secundários de Guatteria ferruginea e G. sellowiana. Para isso, as partes aéreas das duas espécies foram extraídas com metanol e o extrato da G. ferruginea foi submetido ao tratamento ácido-base, fornecendo a fração alcaloídica (FA) e o extrato da G. sellowiana foi submetido à partição com éter de petróleo, CHCl3 e AcOEt. A FA de G. ferruginea foi purificada através de métodos cromatográficos (cromatografia em coluna em sílica gel ou sílica gel com carbonato, e cromatografia em camada delgada preparativa), resultando no isolamento, até o momento, do alcaloide oxoaporfínico liriodenina. Esta se apresentou como um sólido amorfo, de cor amarela, com teste positivo frente ao revelador de Dragendorff. A elucidação estrutural foi realizada através de RMN 1H e 13C, observando-se os sinais característicos do esqueleto oxoapofínico: grupo carbonila em 182,5 ppm (C-7) e os carbonos C-4 e C-5 em 124,3 e 144,7 ppm relacionados aos hidrogênios H-4 e H-5 em 7,7 e 8,8 ppm, ambos como dubletos, J=5,2 Hz. A fração clorofórmica de G. sellowiana foi analisada através de CLAE, utilizando uma coluna RP-18 X-Terra, 5µm (250 mm x 4,6 mm) e fase móvel MeOH:H2O,numa eluição gradiente 5:95 a 100:0 em 70 min. com fluxo de 1 mL.min-1. Foi identificado o alcaloide oxoaporfínico lisicamina como majoritário nessa fração, quando comparado ao padrão de lisicamina, considerando o tempo de retenção e os espectros no UV superponíveis. As atividades antimicrobiana e antitumoral foram avaliadas para os extratos brutos metanólicos. A atividade antitumoral foi realizada utilizando-se 10 linhagens de células tumorais humanas, mas nenhum resultado significativo foi obtido. A atividade antimicrobiana foi testada contra 11 microrganismos, determinando-se a Concentração Inibitória Mínima (CIM), através do método da microdiluição em caldo. A atividade antimicrobiana mostrou-se forte para Rhodococus equi (62 mg.mL-1, ambas espécies) e moderada frente ao Bacilos subtilis (350 µg mL-1 para G. sellowiana). O trabalho fitoquímico continuará para o isolamento de novos alcaloides.

Palavras-chave: Guatteria, Alcaloides, Atividade Biológica